1,4-Dioxan

1,4-Dioxan ist eine flüchtige organische Verbindung und gehört zur Gruppe der Ether. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem schwachen, süßlichen Geruch, ähnlich dem von Diethylether. Die Verbindung wird oft einfach als Dioxan bezeichnet, da die anderen Dioxan-Isomere (1,2- und 1,3-Dioxan) selten vorkommen.

Dioxan wird als Lösungsmittel für diverse praktische Anwendungen sowie im Labor eingesetzt und dient außerdem als Stabilisator für den Transport chlorierter Kohlenwasserstoffe in Aluminiumbehältern. 1985 lag die weltweite Produktionskapazität für Dioxan zwischen 11.000 und 14.000 Tonnen. 1990 betrug die Gesamtproduktion von Dioxan in den USA zwischen 5.250 und 9.150 Tonnen.

In den 1980er Jahren wurde der größte Teil des produzierten Dioxans als Stabilisator für 1,1,1-Trichlorethan zur Lagerung und zum Transport in Aluminiumbehältern verwendet. Normalerweise ist Aluminium durch eine passivierende Oxidschicht geschützt. Wird diese Schicht jedoch beschädigt, reagiert das metallische Aluminium mit Trichlorethan zu Aluminiumtrichlorid, welches wiederum die Dehydrohalogenierung des restlichen Trichlorethans zu Vinylidenchlorid und Chlorwasserstoff katalysiert. Dioxan „vergiftet“ diese Katalysereaktion durch die Bildung eines Addukts mit Aluminiumtrichlorid.

1,4-Dioxan im Leitungswasser

Die meisten 1,4-Dioxan-Verunreinigungen im Trinkwasser stammen aus undichten unterirdischen Lagertanks auf Sondermülldeponien oder aus Abwässern von Produktionsanlagen. Gelangt 1,4-Dioxan einmal ins Trinkwasser, verbleibt es dort in der Regel, da es sich nur schwer abbaut. Da Hersteller die Einleitung von 1,4-Dioxan nicht melden müssen, ist die Rückverfolgung der Verunreinigungsquelle schwierig. Selbst wenn eine Quelle identifiziert ist, fehlen den Aufsichtsbehörden aufgrund fehlender verbindlicher Grenzwerte rechtliche Befugnisse, die Verunreinigung zu stoppen.

Für 1,4-Dioxan im Trinkwasser gibt es keinen bundesweit festgelegten Grenzwert. Es ist jedoch in die Liste potenzieller Schadstoffe aufgenommen worden – eine ständig wachsende Liste von Trinkwasserschadstoffen, die bekanntermaßen oder voraussichtlich in öffentlichen Wasserversorgungssystemen vorkommen und (noch) nicht den EPA-Vorschriften unterliegen.

Gesundheitliche Auswirkungen

1,4-Dioxan ist wahrscheinlich krebserregend für den Menschen und wurde im Grundwasser an verschiedenen Standorten in den Vereinigten Staaten nachgewiesen. Aufgrund seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften sowie seines Verhaltens stellt 1,4-Dioxan eine Herausforderung für seine Charakterisierung und Behandlung dar. Es ist sehr mobil und wird in der Umwelt nur schwer biologisch abgebaut.

1,4- Dioxan wird vom National Toxicology Program als „wahrscheinlich krebserregend für den Menschen“ eingestuft. Die IARC stuft es als Karzinogen der Gruppe 2B ein: möglicherweise krebserregend für den Menschen, da es bei anderen Tieren als krebserregend bekannt ist. Die US-Umweltschutzbehörde (EPA) stuft Dioxan als wahrscheinlich krebserregend für den Menschen ein (nachdem in kontrollierten Tierstudien eine erhöhte Krebshäufigkeit beobachtet wurde, nicht jedoch in epidemiologischen Studien an Arbeitern, die mit der Substanz arbeiteten) und als bekanntes Reizmittel (mit einem NOAEL-Wert von 400 Milligramm pro Kubikmeter) bei Konzentrationen, die deutlich über denen in kommerziellen Produkten liegen. Gemäß der kalifornischen Proposition 65 gilt Dioxan im US-Bundesstaat Kalifornien als krebserregend. Tierstudien an Ratten deuten darauf hin, dass das größte Gesundheitsrisiko mit dem Einatmen von Dämpfen in reiner Form verbunden ist.

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